Lúc này, Chilwell vẫn còn hợp đồng với Chelsea đến năm 2027 và đang là một trong những cầu thủ nhận lương cao tại sân Stamford Bridge. Nhưng HLV Enzo Maresca khẳng định cầu thủ người Anh không nằm trong kế hoạch của ông và được phép ra đi.
Dưới thời vị thuyền trưởng mới, Chilwell mới chỉ ra sân 64 phút cho Chelsea trong giai đoạn giao hữu hè và không được cho vào sân ở trận đấu cuối cùng gặp Inter Milan. Điều đó cho thấy, Maresca đã không còn muốn trọng dụng cựu cầu thủ Leicester. Chính Maresca cũng thừa nhận, ông cần 1 hậu vệ trái có khả năng thi đấu dài hơi hơn Chilwell.
Nói về vấn đề này, Maresca nhấn mạnh: “Hiện tại, Chilwell vẫn đang ở cùng chúng tôi nhưng cậu ấy không tập luyện trong vài ngay qua vì bị ốm. Lý do cậu ấy không được thi đấu trước Inter là bởi vì cậu ấy gặp một chút vấn đề để tìm ra vị trí phù hợp. Tôi đã làm rõ với cậu ấy, dù tôi thích cách mà cậu ấy thi đấu. Đó là sự thật.
Ở buổi tập mới nhất, chúng tôi có 22 cầu thủ tập luyện. Nếu bạn đặt câu hỏi thì tất cả họ đều muốn được ra sân thi đấu trước Man City vào Chủ nhật này. Nhưng điều đó là bất khả thi. Khi bạn tập luyện hàng ngày và không được ra sân thi đấu thì điều đó không tốt cho cả cầu thủ lẫn cho chính HLV, cụ thể là tôi ở trường hợp này.
Tôi cần phải đưa ra lựa chọn dù cho điều đó chẳng hề dễ dàng gì. Với Chilwell bây giờ, cậu ấy nên ra đi để được thi đấu nhiều hơn và điều đó sẽ tốt hơn cho sự nghiệp cậu ta. Kỳ chuyển nhượng vẫn mở cửa nên chúng ta sẽ xem điều gì xảy ra. Chúng tôi đã dành 20 ngày ở Mỹ với 28 hay 29 cầu thủ. Một con số quá lớn.
Phải quản lý đội hình như vậy không hề dễ dàng nhưng cho tới lúc này, chúng tôi vẫn làm tốt và quản lý thành công. Bây giờ thì chúng tôi có những cầu thủ không phải một phần trong đội hình và phải tập riêng. Ở thời điểm này thì mọi thứ không có gì khó khăn. Nhưng nếu tôi bắt đầu phải suy nghĩ rằng tôi có 43 cầu thủ trong tay thì chuyện sẽ không hay chút nào”.